Il feudo di Casamassima sorgeva nell’VIII secolo sotto il dominio longobardo attorno ad una dimora padronale denominata “Il Castello”, adiacente ad una cinta muraria circondata da 33 torri distrutte nel 1348 dalle truppe ungheresi. Dall’XI secolo fu abitato dal primo feudatario dell’epoca, Guido Da Venosa mentre passò alla famiglia dei Massimi per volere di Enrico VI con l’obbligo del cambio del cognome della famiglia in Casamassima.
Federico II sottrasse il feudo alla famiglia che gli venne restituito da Corrado IV nel 1252. Nei secoli la struttura subì numerosi rimaneggiamenti e ciò che rimane è inglobato nel Palazzo Ducale in cui l’elemento superstite del primo secolo dopo il mille è una torre normanna esterna mentre un portale aragonese ne esalta l’ingresso.
Nel XVII secolo il possidente del territorio Michele Vaaz fece un voto alla Madonna di Costantinopoli per scacciare la peste dal paese; emise un’ordinanza per cui il caseggiato doveva essere dipinto di una colorazione azzurra, dovuta all’aggiunta dell’alluminio nel composto della pittura, per ricordare il manto della Vergine Maria. Tale colorazione permane ancora oggi nelle piccole stradine del centro storico, diventandone il carattere distintivo rispetto ai tipici centri storici pugliesi, fatti di chianche ed esclusivamente di intonaco bianco.
Caratteristica, su piazza Aldo Moro, è la Torre dell’Orologio a forma piramidale eretta nel 1841 definendone il nuovo ingresso al centro storico.
Da un antico palazzo appartenuto alla famiglia De Bellis venne adattata l’attuale struttura del palazzo Monacelle. Don Domenico Console, che fu l’ultimo proprietario, donò l’edificio all’Orfanotrofio dell’Addolorata, diventando così un grande complesso monastico e ospitò uno dei primi conservatori di musica della provincia di Bari. Oggi il complesso è sede della Biblioteca Comunale su una piazzetta a gradinate, intitolata a don Domenico Console.
La Chiesa dell'Addolorata (Sacro Cuore), oggi sconsacrata e utilizzata come auditorium, è annessa al cinquecentesco grande ex-complesso monastico delle Monacelle, di cui rimane posteriormente il particolare campanile barocco con cuspide a cipolla. Venne edificata nel 1800 da Domenico Console e fu sede di un conservatorio musicale di fama regionale diretto dalle Oblate dell'Addolorata.