Le memorie storiche riportano come nel 1572 fosse stato l’arcivescovo Bernardino de Figueroa (1571-1589) a volere l’edificazione della chiesa e dell’annesso chiostro di Santa Chiara. Le cappuccine vi dimorarono fino al 1619, quando la maggior parte di loro fu trasferita.
La richiesta che l’antico monastero delle “cappuccinelle” si trasformasse in conservatorio fu presentata nel 1636 dal sindaco della città di Brindisi, Angelo Pignaflores (1636-1637), e dai decurioni all’arcivescovo Giovanni Falces (1605-1636) perché non si disperdessero le religiose “ben nate e di gran spirito” che conducevano vita riservata nelle proprie case e che entrando nel conservatorio avrebbero versato una dote spirituale di 200 ducati e abbracciato la regola francescana professando secondo lo statuto di Clemente VIII.
Negli anni successivi mons. Giovan Battista De Rossi (1764-1778) volle aggiungere alla funzione di orfanotrofio femminile, per il conservatorio di Santa Chiara, quella di ricovero per “donne perdute” facendo alzare un muraglione per divedere in due zone il compendio.
L’istituto fino all’unità d’Italia rimase sotto la giurisdizione degli arcivescovi brindisini, per passare nel 1865 al governo del Comune per divenire sede della Congregazione di Carità, istituita con la legge del 1862, ed il dipendente orfanotrofio femminile dal 1879 affidato alla suore vincenziane.
Già nel 1876 l’istituto risultava però impoverito negli arredi sacri e completamente sprovvisto di beni mobili ed immobili, censi, benefici e diritti.
Durante la seconda guerra mondiale le orfane furono trasferite in Ostuni ed i locali di Santa Chiara utilizzati prima quali alloggi ufficiali dei militari italiani e, poi, dalle truppe tedesche.
Il complesso di Santa Chiara è stato quindi utilizzato prima come sede E.C.A., con una mensa popolare, e come ricovero per i vecchi “San Teodoro” , il che rese necessaria la realizzazione di nuovi locali nella parte superiore della cappella, per mezzo di un solaio intermedio, e del pubblico dormitorio, poi come centro sociale contro l’emarginazione giovanile.
Nell’anno 2000-2001, con finanziamenti con fondi P.I.C. Interreg II, Italia –Grecia , misura 4.1 “Recupero del patrimonio culturale e storico del comune di Brindisi”, si sono eseguiti i primi lavori di recupero dell’immobile, sino ad allora adibito ad ospitare il Centro Comunale Sociale contro l’emarginazione giovanile, limitatamente al piano terreno; mentre al piano primo furono eseguiti solo parzialmente alcuni interventi di restauro e consolidamento. Con finanziamenti rivenienti da fondi dei P.O.R. 2000-06, Mis. 5.1, l’Amministrazione Comunale ha potuto eseguire nel 2007 i lavori di restauro, adeguamento alle norme di sicurezza e superamento delle barriere architettoniche, realizzazione degli impianti tecnologici, comprese le strutture per l’ottenimento della insonorizzazione di tutti gli ambienti destinati ad aule didattiche, recupero del giardino.

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