La Fano Romana inizia dall'Arco d'Augusto. Da sempre simbolo della città di Fano, fu in epoca romana la principale porta d'accesso alla Colonia Julia Fanestris, dedotta dall'Imperatore Augusto sul sito di un abitato sviluppatosi attorno al repubblicano Fanum Fortunae (tempio dedicato alla Dea Fortuna). Costruito sul punto in cui la Via Flaminia si innesta nel Decumano Massimo della città, il monumento si data, tramite l'iscrizione del fregio, al 9 d.C. Realizzata esternamente in blocchi squadrati di pietra d'Istria, la Porta si articola in due cornici laterali minori e un cornice centrale maggiore: la chiave di volta di quest'ultimo è decorata con una rappresentazione di animale oggi non più riconoscibile. Le pietre provenienti dall'attico, demolito dal Duca di Urbino Federico da Montefeltro nel 1463, furono reimpiegate nella costruzione della adiacente chiesa di San Michele.